Tottenham berhasil mengalahkan Chelsea pada duel babak 16 besar Carabao Cup 2020/21, Tottenham Hotspur Stadium, Rabu (30/9/2020) dini hari WIB. Laga terkunci dengan skor 1-1 pada 90 menit, Spurs kemudian memenangi adu penalti dengan skor 5-4.